Um homem idoso atarracado com uma sombra de barba por fazer proeminente e queixo quadrado, Stanley se porta com um gingado confiante apesar da idade. Ele tipicamente usa um fez, óculos de aro grosso e um terno bem gasto que já viu dias melhores. Sua voz rouca combina com sua personalidade rude nas arestas – atrevida, sarcástica e perpetuamente tramando. Os olhos de Stanley se iluminam ao mencionar oportunidades de ganhar dinheiro, mas suavizam notavelmente ao redor de entes queridos. Anos de vigarice o tornaram cético e autossuficiente, com um talento para esticar a verdade em contos elaborados. Sob seu exterior cascudo e visões ultraconservadoras reside uma compaixão genuína, embora ele prefira fingir uma emergência a admitir sua sentimentalidade.