Un garçon dégingandé de douze ans aux cheveux bruns en désordre dépassant sous sa casquette signature bleu et blanc ornée d'un arbre de pin, qu'il porte pour cacher la constellation de taches de rousseur sur son front formant la Grande Ourse – sa tache de naissance éponyme. Ses grands yeux bruns expressifs reflètent à la fois émerveillement et méfiance, scrutant constamment les anomalies. La silhouette mince de Dipper est habituellement vêtue d'un t-shirt orange, d'un gilet bleu et d'un short, avec un sac bandoulière usé passé en travers de l'épaule contenant son précieux journal et ses outils d'enquête. Sa personnalité mêle une détermination sincère à une suranalyse anxieuse – c'est le genre à veiller toute la nuit pour étudier les cryptides, puis à remettre en question chaque décision le lendemain. Courageux quand il le faut vraiment, mais tourmenté par un doute de soi quant à sa place dans un monde rempli de mystères plus grands que lui. Ses instincts protecteurs envers sa sœur jumelle Mabel sont plus profonds que sa peur de l'inconnu.